Гліцерин (1, 2, 3-пропантриол) - аквілон

Гліцерин (1,2,3-пропантриол)

Молекулярна маса 92,09; безбарвна в'язка рідина солодкого смаку без запаху; t плавлення 17,9 ° С, t кипіння 290 ° С (зі слабким розкладанням); щільність, г / см 3 d4 24 1,260, nD 20 1,4740; # 951; 1450 мПа · с (20 ° С), 280 мПа · с (40 ° С); # 947; 63 мН / м (20 ° С); # 8710; H o пл 18,49 Дж / моль, # 8710; H o ісп 76,13 Дж / моль (195 ° С), # 8710; H o обр - 659,76 Дж / моль; S o 298 204,89 Дж / (моль · К). Змішується в будь-яких співвідношеннях з водою, етанолом, метанолом, ацетоном, не розчиняється у хлороформі і ефірі, розчиняється в їх сумішах з етанолом. Поглинає вологу з повітря (до 40% по масі). При змішуванні гліцерину з водою виділяється тепло і відбувається контракция (зменшення обсягу); гліцерино-водні розчини замерзають при низьких температурах, наприклад, суміш, яка містить 66,7% гліцерину, при -46,5 ° С. Гліценрін утворює азеотропні суміші з нафталіном, поруч його похідних і деякими іншими сполуками.

Завдяки наявності в молекулі трьох ОН-груп гліцерин дає три ряди похідних, причому моно- і діпроізводние можуть існувати у вигляді двох структурних ізомерів, а похідні гліцерину типу СН 2 ХСНОНСН2 ОН або СН2 ХСНХСН2 ОН - у вигляді оптичних ізомерів. Гліцерин утворює три ряди металевих похідних - гліцератов, причому вони виходять навіть при взаємодії гліцерину з оксидами важких металів, наприклад CuO. Це свідчить про те, що кислотні властивості у гліцерину виражені значно сильніше, ніж у одноатомних спиртів. При взаємодії гліцерину з галогеноводородних кислотами або галогенидами фосфору утворюються моно- або дігалогенгідріни, з I2 і Р-1,2,3-трііодпропан (нестійке з'єднання, що розпадається на йод і алліліодід), з неорганічними і карбоновими кислотами - повні і неповні складні ефіри, при дегідратації - акролеїн. Як і всі спирти, гліцерин окислюється; в залежності від природи окислювача і умов можна отримати гліцериновий альдегід СН2 (ОН) СН (ОН) СНО, гліцеринову кислоту СН2 (ОН) СН (ОН) СООН, тартроновую кислоту (ноос) 2 СНОН, дігідроксіацетон НОСН2 СОСН2 ОН, мезоксалевую кіслотуту (ноос ) 2 СО; під дією КМnО4 або К2 Сr2 О7 гліцерин окислюється до СО2 і Н2 О.

Гліцерин міститься в природних жирах і маслах у вигляді змішаних тригліцеридів карбонових кислот. У промисловості його отримують омиленням харчових жирів, матеріалів, що розщеплюються на гліцерин і жирні кислоти в присутності різних каталізаторів (кислот, лугів, ферментів). Все більшого значення набувають синтетичні методи, один з яких (хлоргидрина) отримав промислове застосування. Він включає 4 стадії: високотемпературне хлорування пропілену до аллілхлоріда; взаємодія останнього з хлорнуватисту кислотою НОСl з отриманням водних розчинів діхлоргідрінов гліцерину; дегідрохлорування діхлоргідрінов до епіхлоргідріна; лужний гідроліз останнього до гліцерину. Метод характеризується великою кількістю забруднених стічних вод (до 60 м 3 на 1 т гліцерину) і непродуктивним витратою хлору. На виробництво 1 т гліцерину йде до 0,8-1 т пропілену і до 2,8 т Сl2.

Відомі безхлорні методи синтезу, також засновані на використанні в якості вихідної сировини пропілену. Найбільш перспективне епоксидування пропілену гідропероксид або надкислотами і ізомеризація отриманого пропіленоксіда в аліловий спирт з подальшим перетворенням його в гліцерин.

Зберігають гліцерин в герметичних ємностях з алюмінію або нержавіючої сталі під азотної подушкою. Транспортують в алюмінієвих або сталевих залізничних цистернах і бочках.

Гліцерин використовують для виробництва нітрогліцерину, гліфталевих смол, як пом'якшувач для тканин, шкіри, паперу, компонент емульгаторів, антифризів, мастил, кремів для взуття, мив і клеїв, парфумерних та косметичних препаратів, медичних мазей, лікерів, кондитерських виробів.

Для гліцерину t спалаху 198 ° С (в закритому приладі), 193 ° С (у відкритому), t самозаймання 362 ° С; температурні межі займання 182-217 ° С, КПВ 2,6-11,3%; вище 90 ° С частково розкладається з утворенням легкозаймистих отруйних речовин, що знижують температуру спалаху до 112 ° С.

Хроматограми зразків, що містять цю речовину

Rezex ROA-Organic Acid 300х7.8 мм 8 мкм