функціональні групи

ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ

Багато фізичні і хімічні властивості похідних вуглеводнів більше залежать від будь-якої групи, приєднаної до основної вуглеводневого ланцюга, ніж від самої цієї ланцюга. Розглянемо, наприклад, метанова кислоту (її тривіальне назва «оцтова

Кореневе назва цього з'єднання зтан-. Ця назва, як ми бачили, відповідає алканів з двома атомами вуглецю, т. Е. Етану. Однак і фізичні, і хімічні властивості метанова кислоти визначаються не стільки її кореневої ланцюгом, скільки карбоксильною групою, що відображається в назві закінченням -овая:

Дійсно, метанова кислота являє собою безбарвну рідину, розчинну у воді, з властивостями слабкої кислоти (див. Гл. 8), а етан - це газ, нерозчинний у воді. Таким чином, властивості метанова кислоти зовсім не такі, як у етану, хоча обидва ці сполуки мають однакову основну вуглеводневий ланцюг. Характерні властивості метанова кислоти більше обумовлені її карбоксильної групою, ніж основний, кореневої ланцюгом з двох атомів вуглецю. Група атомів, що зумовлює характерні властивості з'єднання, називається функціональною групою.

На рис. 17.5 вказані деякі функціональні групи і відповідні тнпи з'єднань. Слід звернути увагу на те, що в назві сполуки функціональну групу іноді вказують за допомогою суфікса (т. Е. Поміщають після кореня), а іноді за допомогою приставки (тобто поміщають перед коренем). Причому встановлені чіткі правила, якими визначається, в яких випадках функціональну групу слід вказувати за допомогою приставки, а в яких випадках - за допомогою суфікса.

Звернемо увагу ще й на те, що деякі функціональні групи включають атом вуглецю, який може бути частиною основного ланцюга і в той же час є частиною функціональної групи. З таким випадком ми вже познайомилися на прикладі метанова кислоти. Як інший приклад вкажемо пропанон:

Нарешті, слід зазначити, що назви, зазначені на рис. 17.5, не є повністю систематичними. Наприклад, назва етиламін складається з приставки етил- і суфікса -амін, але взагалі не має кореня.

Номенклатура деяких найпростіших ароматичних сполук теж не є повністю систематичною. Наприклад, коренева частина ароматичних з'єднань має систематичне назва бензол. Однак її також називають феніл- (ця назва походить з фенолу; рис. 17.6).

Скорочені позначення алкільних і арильних груп

У формулах органічних сполук нерідко використовується символ R, умовно позначає алкільну або арильну групу, а в деяких випадках навіть атом водню

Мал. 17.5. Функціональні групи.

Мал. 17.5. (Продовження.)

(Табл. 17.7). Таке скорочене позначення дозволяє зосередити увагу на функціональній групі, яка, як уже було сказано вище, може бути з хімічної точки зору найважливішою частиною молекули.

У деяких випадках для арильною групи використовується позначення Ar або Ph, щоб відрізнити її від алкильной групи. Якщо необхідно провести відмінність між двома подібними групами, наприклад в разі складних ефірів, то використовуються позначення R і R (рис. 17.7), а при наявності трьох таких груп використовується ще символ. Такі символи зручно використовувати, якщо необхідно провести відмінність між первинними, вторинними і третинними сполуками, т. Е. Між сполуками з однією, двома і трьома алкільними або арильними групами, які приєднані до певного атома, пов'язаного з конкретною функціональною групою (рис. 17.8) .

Таблиця 17.7. Використання загальної формули для запису алкілхлорідов

Мал. 17.6. Номенклатура найпростіших ароматичних сполук.

Мал. 17.7. Використання загальних формул для позначення складних ефірів за допомогою символів R і R '.

Мал. 17.8. Первинні, вторинні і третинні аміни і спирти. (Будь-яка пара груп R, R і R "або все три можуть бути однаковими.)

гомологічні ряди

Відповідний ряд органічних сполук - це ряд, в якому кожний наступний член відрізняється від попереднього додаткової групою в вуглеводневого ланцюга. У табл. 17.3 вказані перші шість членів гомологічного ряду алканів. Найпростішим членом цього ряду є метан, за ним слід етан і т.д. Різниця між метаном і етаном полягає в наявності у останнього додаткової групи. У табл. 17.8 вказані перші шість членів гомологічного ряду спиртів, що мають загальну формулу і перші шість членів гомологічного ряду амінів, що мають загальну формулу

У загальному випадку методи отримання і хімічні властивості всіх членів кожного певного гомологічного ряду подібні між собою.

Таблиця 17.8. гомологічні ряди

а) Відповідний ряд спиртів із загальною формулою

6) Гомологічний ряд амінів із загальною формулою