Двохосновні органічні кислоти - студопедія

Дикарбонові кислоти - кристалічні речовини, раство-рімие в воді. Представники кислот: ноос-СООН - щавлева кислота, НООС- (СН2) 2 -СООН - бурштинова кислота, С6 Н4 (СООН) 2 -терефталевая кислота.

Щавлева кислота міститься в листі щавлю, кислиці, ревеню. Янтарна кислота є проміжним продуктом біологічного розщеплення білків, вуглеводів і жирів, міститься в бурштині, бурому вугіллі, в багатьох рослинах, особливо в недозрілих фруктах, є корисним компонентом для життєдіяльності організму.

Хімічні властивості дикарбонових кислот схожі з монокарбоновими кислотами, але реакції можуть йти за участю однієї або одночасно двох карбоксильних груп:

Ноос-СООН + 2NaOH NaOOC-COONa + 2Н2 О.

Ефіри двоосновний кислот термічно нестійкі. Реакція декарбоксилювання йде при нагріванні:

щавлева кислота мурашина кислота

Двохосновні ароматичні кислоти - фталева і терефталевая широко застосовуються в органічному синтезі.

Фталева кислота в промисловості виходить з про-ксилолу, нафталіну окисленням:

Похідні фталевої кислоти йдуть на отримання Пласти-катор до полівінілхлориду і як репеленти; є вихідною речовиною для технічного синтезу індігокрасітелей, фенолфталеїну, флуоресцеїну та інших речовин.

Терефталева кислота виходить в основному изомеризацией калієвої солі фталевої кислоти при 400 ° С. Може виходити і окисленням п-ксилолу киснем повітря.

Терефталева кислота йде в великих кількостях для синтезу лавсану шляхом конденсації з етиленгліколем.

терефталевої кислоти етиленгліколю

При конденсації фталевого ангідриду з фенолом утворюється фенолфталеїн (індикатор і проносний засіб).

фталевий ангідрид фенолфталеин

Ненасичені карбонові кислоти. Для ненасичених кислот характерні загальні властивості карбонових кислот і властивості ненасичених вуглеводнів - утворення солей, складних ефірів, полімерів і реакції приєднання і ін.

Найпростішим представником ненасичених одноосновних кар-бонових кислот є акрилова кислота, що володіє здатністю легко полимеризоваться:

Представники ненасичених карбонових кислот входять до складу жирів, наприклад олеїнова, лінолева і ліноленова.

Мурашина кислота (HCOOH) безбарвна рідина з різким запахом і пекучим смаком.

Мурашина (метанова) кислота у вільному стані зустрів чає в організмі мурах, кропиві і в невеликих кількостях в сечі і поті тварин.

Спиртові розчини кислоти (1,25%) застосовуються при лікуванні ревматизму. Кислота використовується в текстильній промисловості.

Мурашина кислота - хороший консервант для соковитих і вологість-них кормів.

Отримують мурашину кислоту в промисловості дією оксиду вуглецю (II) на гарячий розчин гідроксиду натрію під тиском.

Оцтова (метанова) кислота СН3 СООН виходить различ-ними способами:

а) уксусно-кислим бродінням цукрів,

б) сухий перегонкою деревини,

в) з ацетилену (за реакцією Кучерова).

Чистий оцтова кислота - безбарвна рідина з різким запа-хом. Безвода оцтова кислота може існувати в твердому стані (t пл. 16,6 ° С) - її називають крижаною оцтовою кислотою.

Оцтова кислота застосовується в побуті, харчової, хімічної, шкіряної, текстильної промисловості, йде для синтезу ряду ліків і штучних волокон.

Солі цієї кислоти використовуються для протравне фарбування в текстильній промисловості. Деякі солі (міді та інших ме-них металів) застосовуються для боротьби з шкідниками сільського господарства. Складні ефіри оцтової кислоти використовуються як розчинники лаків і фарб.

Основний ацетат міді (СН3 СОО) 2 Сu-Сu (ОН) 2 - паризька зе-лень - отруйна і вживається для боротьби зі шкідниками рослин і як барвник.

Масляна (бутанова) кислота С3 Н7 СООН входить до складу коров'ячого масла як складний тригліцерид, у вільному стані міститься в прогірклому олії і в поті, має неприємний запах.

Пальмітіноваяі стеаринова кислоти (С15 Н31 СООН, C17 H35 COOH) - тверді речовини без смаку і запаху. Їх суміш називається стеарином. Пальмітинова кислота входить до складу спермацету і бджолиного воску. Їх гліцеринові ефіри є головними складовими частинами жирів.

Бензойна кислота С6 Н5 СООН виходить окисленням толу-ла. Це тверде кристалічна речовина легко переганяється, майже без запаху, застосовується для приготування барвників, має антисептичні властивості, тому використовується в медицині і при консервуванні продуктів, є вихідною речовиною при отриманні сахарину.

Акрилова кислота - негранична кислота СН2 = СНСООН виходить синтетично. Це рідина з різким запахом, легко полімеризується. Ефіри полиакриловой кислоти застосовуються у виробництві пластмас, вони прозорі. Кращим оргстеклом вважається плексиглас - метиловий ефір поліметакрилових кислоти:

Олеїнова кислота С17 Н33 СООН входить до складу майже всіх природних жирів (в оливковій олії до 80%). Чистий олеїнова кислота - маслоподібними рідина без смаку і запаху.

Оксикислоти (спіртокіслоти) - це похідні карбонових кислот, що містять в радикал, з'єднаному з карбоксилом, одну, дві або кілька гідроксильних груп.

Залежно від кількості карбоксильних груп оксикислот діляться на одноосновні, двохосновні і т.д .; в залежності від загальної кількості гідроксильних груп оксикислот діляться на одно- або багатоатомні.

За характером радикала оксикислоти бувають граничні і не-граничні, ациклічні, циклічні або ароматичні.

У оксикислотами зустрічаються такі види ізомерії:

структурна (ізомерія ланцюга радикала, ізомерія взаємного положення карбоксилу і гідроксилу);

оптична (дзеркальна), обумовлена ​​наявністю асиметричних атомів вуглецю.

Назви оксикислот дають за назвою кислоти з додаванням-ням «окси» або «диокси» і т.д. Широко використовується і тривіальний-ва номенклатура.

Фізичні властивості. Нижчі оксикислоти найчастіше - це густі, сиропообразниє речовини. Оксикислоти змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях, а з ростом молекулярної маси розчинність зменшується.