ціаногенние глікозиди

Глікозиди - сполуки, що є продуктами конденсації циклічних форм моно- або олігосахаридів з спиртами (фенолами), тіолами, амінами і т.д. Невуглеводної частина молекули називається агликоном. а хімічний зв'язок агликона з цукром - гликозидной. Глікозидна зв'язок досить стійка і не руйнується в водних розчинах речовин. Найбільш відомі серцеві (стероїдні) глікозиди, в яких в якості агликона виступають похідні циклопентанпергідрофенантрену. Ці сполуки, які продукують рослинами найрізноманітніших видів, мають високу токсичність, обумовленої почасти вибіркову дію на серцевий м'яз. Відомі також глікозиди, що містять в якості агликона CN -. Такі глікозиди називають ціаногенний.

Вивільнення розщеплюють глікозидний зв'язок ферментів в рослинному продукті, яке відбувається при приготуванні їжі або при пошкодженні рослинної тканини, викликає виділення молекули моносахариду і подальший розпад з отриманням альдегіду або кетону і вивільненням високотоксичного синильної кислоти:

глікозид лінамарін глюкоза |

ацетон синильна кислота

# 9758; Ціаногенние глікозиди в рослинах - це лінамарін. який є компонентом насіння льону і білої квасолі; амигдалин. який знаходиться в ядрі кісточкових плодів і гіркого мигдалю; дхурін. що входить до складу зерна сорго.

Синильна кислота, що звільняється під впливом ферментів з глікозидів - це легка летюча рідина з характерним запахом гіркого мигдалю.

Hв кількості 0,05 г вона викликає у людини смертельне отруєння.

Отримана вперше в чистому вигляді в 80-х роках ХVIII століття шведським фармацевтом і хіміком Карлом Шеєле синильна кислота стала предметом вивчення багатьох фахівців. У літературі є дані, що Шеєле сам став жертвою цієї отрути під час одного з експериментів.

Ціанисті сполуки використовувалися в якості отрут вже в стародавні часи, хоча їх хімічна природа не була відома.

Так, давньоєгипетські жерці вміли виготовляти з листя персика есенцію, якої вони вбивали тих, що провинилися людей. У Парижі, в Луврі, на рулоні папірусу є застережливе вислів: «Не вимовляєте імені Іао під страхом покарання персиком», а в храмі Ізіди знайдено напис: «Не відкривай - інакше помреш від персика».

Історії відомі випадки застосування ціанідів для масового ураження людей.

Наприклад, французька армія використовувала під час першої світової війни синильну кислоту в якості отруйної речовини, в гітлерівських таборах знищення застосовували отруйні ефіри ціанмуравьіной кислоти - гази циклони, американські війська у В'єтнамі використовували проти населення токсичні органічні ціаніди.

Отруєння ціанідами відбуваються внаслідок вживання в їжу великої кількості ядер кісточок персика, абрикоса, вишні, сливи, а також і інших рослин сімейства розоцвітих або настоянок з них, кассави, бульб маніока.

У 1981 р в одній з північних провінцій Мозамбіку більше 1 000 жінок і дітей були вражені епідемією спастичного парапареза, яка виникла в результаті вживання ними кассави, і служить основною їжею в цьому регіоні і накопичила в результаті посухи надзвичайно високий рівень ціанідів (327 мг / кг). Щоденне надходження в організм синильної кислоти досягало 15. 31,5 мг.

Найбільша кількість ціаногенний глікозиду - амигдалина міститься в кісточках абрикоса і гіркого мигдалю. Встановлено, що в 100 г гіркого мигдалю міститься 0,25 г синильної кислоти, тобто близько 5 смертельних доз для дорослої людини. В 5. 10 ядрах міститься смертельна доза для маленької дитини.

L Вживання навіть невеликої кількості (приблизно 60. 80 г) очищених гірких ядер абрикос може викликати смертельне отруєння. Тому застосування гіркого мигдалю в кондитерському виробництві обмежується. Обмежується також наполягання кісточкових плодів у виробництві алкогольних напоїв.

h Клінічна картина отруєння ціанідами полягає в наступному: в легких випадках отруєння виникають головний біль і нудота; у важких - поразка дихального центру, яке призводить до паралічу дихання і смерті.

Генерація сторінки за: 0.008 сек.