Ароматичні вуглеводні на прикладі бензолу будова, хімічні властивості
Ароматичними називаються вуглеводні, в молекулах яких міститься бензольне кільце або ядро. Їх міжнародна назва - арени.
Найпростіший представник ароматичних вуглеводнів - бензол. Його молекулярна формула C6 H6.
У бензолі 6 атомів вуглецю утворюють правильний плоский шестикутник.
У бензолі все атоми вуглецю знаходяться в стані SP 2 - гібридизації. Кожен атомуглерода за допомогою трьох гібридних електронних хмар пов'язаний з двома сусідніми атомами вуглецю і атомом водню (три # 963;-зв'язку). В результаті утворюється плоский шестикутник: все 6 атомів вуглецю і все # 963;-зв'язку C - C і C -H лежать в одній площині.
Негібридних електронні хмари атомів вуглецю (у кожного атома по одному) орієнтовані перпендикулярно до площини бензольного кільця і перекриваються над і під площиною кільця «по колу».
В результаті шість p-електронів утворюють загальне електронноеоблако і єдину хімічну зв'язок, звану ароматичної. Таким чином, в бензолі немає окремих подвійних зв'язків.
Фізичні властивості. Бензол - безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. У воді практично не розчиняється. Пари бензолу з повітрям утворюють вибухову суміш. Рідкий бензол і його пари отруйні.
Хімічні свойства.Ядро бензолу має велику міцність. Тому для бензолу типовими є реакції заміщення, які протікають легше, ніж у граничних вуглеводнів.
· При взаємодії з бромом (в присутності каталізатора FeCl3 при нагріванні) виходить бромбензол, при цьому один атом водню заміщується на атом брому:
Бромбензол - безбарвна рідина, нерозчинна у воді.
· При взаємодії з конц. азотною кислотою в присутності конц. сірчаної кислоти (реакція нітрування) атом водню заміщується на нітрогрупу. при цьому виходить нітробензол:
Це реакція нітрування. Нітробензол - масляниста рідина з запахом гіркого мигдалю. Використовується як розчинник і для отримання аніліну.
Реакції приєднання протікають з великими труднощами в порівнянні з ненасиченими вуглеводнями, що пояснюється міцністю бензольного ядра.
· Бензол приєднує водень (гідрування) при нагріванні в присутності каталізатора нікелю з утворенням циклогексану:
Циклогексан - безбарвна летюча рідина з запахом бензину, в воді не розчиняється.
Бензол не приєднуватися галогеноводороди і воду. Стійкий до окислювача. На відміну від ненасичених вуглеводнів бензол НЕ знебарвлює бромную воду і розчин KMnO4.
Отримання. Бензол і його гомологи отримують з нафти і кам'яновугільної смоли. Він виходить гидрированием гексана (з каталізатором), а також з ацетилену (температура, каталізатор):
Застосування. Бензол і його гомологи застосовують як хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів і ін. Бензол використовують як розчинник.
Толуол (C 6 H5 -CH3) використовують для отримання барвників, сахарину і тринітротолуолу (тротилу), вибухової речовини. З етилбензолу отримують стирол, а з стиролу - полімер полістирол. Формула стиролу: C 6 H5 -CH = CH2.
Граничні одноатомні спирти, їх будова, фізичні та хімічні властивості. Застосування на прикладі етилового спирту.
Граничні одноатомні спирти - це органічні речовини, що складаються з радикала граничного вуглеводню і функціональної гідроксильної групи (-OH).
Загальна формула граничних одноатомних спиртів: Cn H 2n + 1 - OH або R-OH.
CH3 -OH - метиловий спирт, або метанол
C2 H5 OH - етиловий спирт, або етанол
C3 H7 OH - пропіловий спирт, або пропанол
Ізомерія положення групи (-OH)
Фізичні властивості. Нижчі спирти до C12 H25 -OH - рідини, а вищі - тверді речовини. Нижчі спирти добре розчинні у воді. У міру збільшення молекулярної маси спирту розчинність зменшується. Метиловий спирт - сильна отрута! Етиловий спирт - повільно діюча наркотичну речовину, що викликає поступове отруєння організму (діє на печінку і мозок, народження розумово відсталих дітей). Метанол, етанол і пропанол-1 мають алкогольний запах!
Властивості спиртів визначаються функціональної гідроксильної (-ОН) групою.
· Водні розчини спиртів не діють на індикатори, вони нейтральні.
· Спирти як і вода реагують з активними металами:
етанол натрій етілат натрію водень
· В присутності конц. сірчаної кислоти спирти реагують з галогеноводородних кислотами, при цьому утворюються галогенопроїзводниє вуглеводнів:
етанол соляна к-та хлорметан вода
· Дегідратація спиртів в присутності водоотнимающих засобів (конц. H2 SO4):
# 9474; # 9474; етилен
· Взаємодіють з кислотами з утворенням складних ефірів.
· Спирт горять з утворенням вуглекислого газу і води: