Ацилирование - це

введення ацильної групи (аціла) RCO в молекулу орг. соед. шляхом заміщення атома Н. В широкому сенсі А. називають заміщення будь-якого атома або групи атомів на ацильну групу. Залежно від того, до якого атому приєднується ацил, розрізняють N-A. O-A. S-A. і С-А. Р-ція, при якій вводиться формільная група (НСО), наз. формілювання, ацетільная (СН 3 СО) - ацетилюванням, бензоільная (С 6 Н 5 СО) -бензоілірованіем.

Наїб. поширені ацилують агенти - хлорангидріди карбонових кислот. Вони легко ацилуючий аміни і їх солі. Процес проводять у воді, інертних р-телеглядачам, піридині (метод Айнхорна). В останньому випадку хлорангидрид не додають до реакц. суміші, а виходить безпосередньо в ході р-ції з карбонової к-ти і тіонілхлориду :. А. спиртів і тиолов в піридині проводять на холоду, фенолів -при нагріванні. Ароматіч. аліцікліч. ненасичений. вуглеводні. гетероцикли реагують з хлорангідридом у присутності. к-т Льюїса з утворенням кетонів, напр. RCH = CH2 + R'COCl -> RCH = CHCOR '. Бензоілірова-ня амінів. спиртів і тиолов ведуть по Шоттену- Бауманн в водно-лужному середовищі (10% -ний розчин NaOH, розчини NaHCO3. Na2 CO3), напр.

Ангідриди карбонових кислот (найчастіше використовують оцтовий ангідрид) легко ацилуючий аміни в середовищі оцтової к-ти, ефірі, бензолі, надлишку оцтового ангідриду, ре-же-в піридині: (RCO) 2 O + NHR2 '-> RCONR2' + RCOOH. А. спиртів протікає важче і полегшується при додаванні ангідриду трифторуксусной к-ти внаслідок утворення сильного ацилирующего агента - змішаного ангідриду CF3 COOCOR; для прискорення р-ції використовують також змішані ангідриди кремнієвої і карбонової к-т, напр. (CH3 COO) 4 Si. З-А. ангідридами проводять по Фриделю Ч Крафтс.

Карбонові к-ти застосовують переважно. для А. амінів. Первинні і вторинні аміни ацилуючий при сухій перегонці амонієвих солей карбонових кислот або їх нагріванні в висококиплячому р-телеглядачам (нітробензол, ксилоле) з видаленням виділяється води: RCOOH * HNR'2 RCONR'2. У разі ароматич. амінів р-ція прискорюється у присутності. А1С13. РС13. H2 SO4. К-ти ацилуючий аміни практично кількісно у присутності. карбодиїмідів, напр. N, N'-діціклогексілкарбодііміда (р-ція 1) або карбонілдіімідазол (р-ція 2), коли процес йде через промежут. освіту імідазоліда к-ти:

Формілювання амінів відбувається при їх кип'ятінні з мурашиної к-тій або формамідом, напр. RNH2 + НСООН -> RNHCHO + Н 2 О

А. амінів кетен йде по р-ції: RNH2 + СН 2 = С = О -> RNHCOCH3.

Каталитич. дію при А. разл. класів соед. надають похідні 4-амінопіридину. Так, бензоілірованіе м-хлораніліни прискорюється в 10 6 разів при додаванні 4-діметіламінопірідіна.

Літ .. В е і г а н д К. Хільгетаг Г. Методи експерименту в органічної хімії, пер. з нім. М. 1968; Гауптман 1, Грефе Ю. Ремане X. Органічна хімія. пер. з нім. М. 1979; Загальна органічна хімія. пер. з англ. т. 2, М. 1982, с. 115-19. Г. В. Гришина.

Хімічна енциклопедія. - М. Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. Тисяча дев'ятсот вісімдесят-вісім.

Дивитися що таке "ацилированием" в інших словниках:

Ацилирование - Ацилирование введення ацильного залишку RCO (аціла) до складу органічної сполуки, як правило, шляхом заміщення атома водню, введення залишку оцтової кислоти CH3CO називають ацетилюванням, бензойної C6H5CO бензоілірованіем, ... ... Вікіпедія

Ацилированием - введення в молекули органічних і неорганічних сполук ацильної групи (аціла) залишку карбонової кислоти, напр. ацетил СН3С (О) (ацетилювання), бензоїлу С6Н5С (О) (бензоілірованіе). Використовується для отримання, напр. ацетатного волокна, ... ... Великий Енциклопедичний словник

ацилирование - введення в молекули органічних і неорганічних сполук ацильної групи (аціла) залишку карбонової кислоти, наприклад ацетил СН3С (О) (ацетилювання), бензоїлу C6H5C (O) (бензоілірованіе). Використовується для отримання, наприклад, ацетатного ... ... Енциклопедичний словник

ацилирование - acilinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis RCO- grupės įjungimas į molekulę. atitikmenys: angl. acylation rus. ацилирование ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Ацилирование - заміщення атомів водню в органічних сполуках залишком карбонової кислоти RCO (ацильної групою) ... Велика радянська енциклопедія

ацилирование - ацил ювання, я ... український орфографічний словник

Шотт-БАУМАНА РЕАКЦІЯ - ацилирование спиртів або амінів хлорангидридами карбонових т у присутності. водного р ра лугу або соди (акцепторів утворюється НС1): RCOC1 + HOR + NaOH RCOOR + NaCl + Н 2 О RCOC1 + H2NR + Na2CO3 RCONHR + NaCl + CO2 + H2O Як акцепторів ... ... Хімічна енциклопедія

Клайзена КОНДЕНСАЦІЯ - (ацилирование по Клайзену, складноефірний конденсація), взаємодій. складних ефірів карбонових кислот т у присутності. основних каталізаторів з соед. що містять активну метиленовую групу, з утворенням нової вуглець вуглецевого зв'язку: R і R opr. радикали, R ... Хімічна енциклопедія

Фрідель - Крафтс РЕАКЦІЯ - алкілування і аці лирование ароматич. вуглеводнів (аренів) і їх похідних у присутності. безводного AlCl3 і ін. кислотних каталізаторів. Классич. приклад Ф. К. р. алкілування бензолу ал кілгалогенідамі, що представляє собою типове електрофор. ... ... Хімічна енциклопедія

Гідразиди - Структурна формула гідразиду карбонової кислоти гідразиди похідні оксокислот (як карбонових, так і інших органічних кислот) загальної формули RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), формально є продукту ... Вікіпедія