стероїди класифікація

Три найбільш важливі групи стероїдів складають cтеріни, жовчні кислоти і cтероідние гормони. Крім того, до стероїдів відносять сполуки рослинного походження, що володіють цінними фармакологічними властивостями: стероїдні алкалоїди, глікозиди дигіталісу (серцеві глікозиди) і стероїдні сапоніни.

Стеринами називаються cтероідние спирти. Все стерини містять # 946; -гідроксільную групу при С-3 і одну або кілька подвійних зв'язків в кільці В і бічного ланцюга. У молекулах стеринів відсутні карбоксильні і карбонільні групи.

В організмі тварин найбільш важливим стеринів є холестерин. У рослинах і мікроорганізмах міститься безліч споріднених сполук, наприклад ергостерину, # 946; -ситостерин, стигмастерин.

Холестерин присутній у всіх тварин тканинах, особливо в нервових тканинах. Він є найважливішою складовою частиною клітинних мембран, де регулює їх плинність (див. С. 219). Запасний і транспортної формами холестерину служать його ефіри з жирними кислотами. Поряд з іншими ліпідами холестерин і його ефіри присутні в складі ліпопротеїдних комплексів плазми крові (див. С. 273). Холестерин входить до складу жовчі і багатьох жовчних каменів. Питання біосинтезу, метаболізму і транспорту холестерину обговорюються в інших розділах (див. Сс. 175. 305).

Б. Жовчні кислоти

З холестерину в печінці утворюються жовчні кислоти (див. С. 307). За хімічною будовою ці сполуки близькі до холестерину. Для жовчних кислот характерна наявність укороченою розгалуженим бічним ланцюга з карбоксильною групою на кінці. Подвійний зв'язок в кільці В відсутня, а кільця А і В сочленени в цис-положенні (див. С. 61). Стероїдний кор містить в положеннях 3, 7 і 12 від однієї до трьох # 946; -гідроксільних груп.

Жовчні кислоти забезпечують розчинність холестерину в жовчі і сприяють перетравленню ліпідів (див. С. 265). У печінки спочатку утворюються первинні жовчні кислоти - холевая і хенодезоксихолева (антроподезоксіхолевая). Дегідроксілірованіе цих сполук по С-7 мікрофлорою кишечника призводить до утворення вторинних жовчних кислот - литохолевой і дезоксихолевої.

В. Стероїдні гормони

Біосинтез стероїдних гормонів - процес не настільки помітний в кількісному відношенні - має разом з тим велике фізіологічне значення (див. С. 365). Стероїди утворюють групу ліпофільних сигнальних речовин, що регулюють обмін речовин, ріст і репродуктивні функції організму (див. С. 363).

В організмі людини присутні шість стероїдних гормонів: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, естрадіол і кальцитріол (застаріла назва кальциферол). За винятком кальцитриола ці сполуки мають дуже коротку бічну ланцюг з двох вуглецевих атомів або не мають її зовсім. Для більшості з'єднань цієї групи характерна наявність оксогрупи при С-3 і сполученої подвійний зв'язку С-4 / С-5 в кільці А. Відмінності спостерігаються в будові кілець С і D. У естрадіолу кільце А ароматичне і, отже, гідроксильна група oблaдаeт властивостями фенольной ОН-групи. Кальцитриол відрізняється від гормонів хребетних, проте також побудований на основі холестерину. За рахунок світлозалежна реакції розкриття кільця В кальцитриол утворює так званий «секостероід» (стероїд з розкритим кільцем).

Екдизон - стероїдний гормон комах - являє собою більш ранню в еволюційному відношенні форму стероїдів. Стероїдні гормони, які виконують сигнальну функцію, зустрічаються також в рослинах.