Азулен - це

Азулен - С10 Н8 - бицикло [5.3.0] декапентаен - небензоідное ароматичне з'єднання. що містить конденсовану систему з 5- і 7-членного циклів. Є ізомером нафталіну. Молекула має дипольним моментом.

Внаслідок високої електронної щільності на 5-членів циклі, азулен володіє високою хімічною активністю, легко вступаючи в реакції з електрофільними агентами.

Історія відкриття

Азулен вперше був отриманий в 15 столітті у вигляді синього барвника, виділеного з ефірного масла ромашки. Тоді йому не надали значення, а речовина не ідентифікували. Вдруге азулен був виявлений в 1863 році французьким парфумером Септімус п'єси в деревії і полину. Тоді ж він і отримав свою назву. Відкрив структуру азулена і здійснив його перший синтез швейцарський хімік-органік Леопольд (Лавослав) Ружичка в 1937 році.

Знаходження в природі

Похідні азулена досить широко зустрічаються в природних ефірних маслах [1]:

  • Хамазулен 1,4-диметил-7-етілазулен: компонент ефірної олії з ромашки (Matricaria chamomilla L. syn. Matricaria recutita) і деревію (Achillea millifolium L.).
  • Гвайазулен 1,4-диметил-7-ізопропілазулен: входить до складу ефірної олії деяких евкаліптів; виділяється з висококиплячих фракцій ефірної олії Eucalyptus globulus, гурьюн-бальзаму, реюньонской герані, Geranium macrorrhizum і пачулі.
  • Ізогвайазулен 2,4-диметил-7-ізопропілазулен. Знайдений в ефірному маслі деревію (Achillea millefolium).

Фізичні властивості

Кристалічна речовина синього або синьо-фіолетового кольору. Не розчиняється в воді, розчинний у вуглеводнях, діетиловому ефірі. етанолі. Переганяється з парою [2].

Добре розчиняється в сірчаної та фосфорної кислоти з утворенням солей (при цьому його синє забарвлення зникає). Легко утворює π-комплекси з пікринової кислотою і ТРИНІТРОБЕНЗОЛ.

Хімічні властивості

  • При нагріванні понад 300 ° C изомеризуется в нафталін.
  • Поступово окислюється киснем повітря, а при дії KMnO4 в кислому середовищі розщеплюється до суміші рідких і газоподібних продуктів.
  • У реакціях електрофільного та радикального заміщення поводиться подібно високоактивним п'ятичленних гетероциклів.

У реакціях галогенування, ацилювання, азосочетанія і ін. Заміщення йде в положення 1 і потім 3:

  • У реакціях з нуклеофилами азулен менш активний, заміщення йде в положення 4, 8 і далі в 6.
  • За реакцією 1,1-тіофендіоксіда з діметіламінофульвеном [3]:

застосування

Азулен і, особливо, його природні похідні досить широко використовуються в парфумерії і косметиці. входять до складу зубних паст, кремів, шампунів і інших засобів догляду за тілом.

фізіологічна роль

Азулен володіють протизапальною, антиалергенними і бактеріостатичну активність, на чому і грунтується їх застосування.

Примітки

Дивитися що таке "Азулен" в інших словниках:

Азулен - сині кристали, tпл 99 .C. Міститься в деяких ефірних маслах, напр. ромашки, полину. Має протизапальну дію. Входить до складу зубних паст, косметичних кремів ... Великий Енциклопедичний словник

азулен - сині кристали, tпл99ºC. Азулен міститься в деяких ефірних маслах, наприклад ромашки, полину. Має протизапальну дію. Входить до складу зубних паст, косметичних кремів. * * * Азула Азула, небензоідное ароматичне ... ... Енциклопедичний словник

азулен - azulenas statusas T sritis chemija formulė C₁₀H₈ atitikmenys: angl. azulene rus. азулен ryšiai: sinonimas - biciklo [5.3.0] dekapentaenas ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Азулен - небензоідний ароматич. вуглеводень, сині кристали, tпл 99 ° С. А. міститься в недо яких ефірних маслах, напр. ромашки, полину. Володіє противовоспалит. дією. Входить до складу зубних паст, косметич. кремів ... Природознавство. енциклопедичний словник

Ароматичні сполуки - Запит «Арени» перенаправляється сюди; см. також інші значення. Бензол одне з найбільш поширених ароматичних з'єднань Ароматичні сполуки циклічні про ... Вікіпедія

ароматичні сполуки - органічні сполуки, молекули яких містять цикли (так звані бензольні ядра) з 6 атомів вуглецю, які беруть участь в утворенні єдиної системи зв'язаних зв'язків. Включають вуглеводні (арени) та їх похідні (анілін, бензойна кислота ... Енциклопедичний словник

КВІТКИ РОМАШКИ - (Flores Сhamomillаe Rесutitаtae). Зібрані на початку цвітіння і висушені кошики дикорослої або культивованого однорічної трав'янистої рослини ромашки аптечної Маrticaria rесutitа L. (син. Маrticаria сhаmоmillа L.), сем. айстрових ... ... Словник медичних препаратів

Flores Chamomillae Recutitatae - КВІТКИ РОМАШКИ (Flores Сhamomillаe Rесutitаtae). Зібрані на початку цвітіння і висушені кошики дикорослої або культивованого однорічної трав'янистої рослини ромашки аптечної Маrticaria rесutitа L. (син. Маrticаria сhаmоmillа L.), сем ... Словник медичних препаратів

MATRICARIA RECUTITA L. - РОМАШКА АПТЕЧНА - см. 962. Однорічна рослина. M. recutita L. P. аптечна Sp. pl. (1753) 891. Фл. СРСР 26 (1961) 148. звів. лек. раст. (1954) 262, рис. Garnier (1961) 1413, f. Атлас лек. раст. (1962) 490. Іванова, Шаворская (1963) 40. S y n. M. chamomilla L. ... ... Довідник рослин