Ароматичность - це
Ароматичность - особливе властивість деяких хімічних сполук, завдяки якому поєднане кільце ненасичених зв'язків проявляє аномально високу стабільність; велику ніж та, яку можна було б очікувати тільки при одному сполученні.
Ароматичность не має безпосереднього відношення до запаху органічних сполук, і є поняттям, що характеризує сукупність структурних і енергетичних властивостей деяких циклічних молекул, що містять систему сполучених подвійних зв'язків. Термін «ароматичность» був запропонований тому, що перші представники цього класу речовин володіли приємним запахом.
До ароматичним сполукам відносять велику групу молекул і іонів різноманітного будови, які відповідають критеріям ароматичности.
Кекуле і його формула бензолу на поштовій марці НДР
Бензол був вперше виділений М.Фарадеем в 1825 році. У 1833 році Е.Мічерліх вперше синтезував бензол в лабораторії шляхом сплаву натрієвої солі бензойної кислоти з гідроксидом натрію. Їм же була встановлена точна молекулярна формула бензолу - C6 H6.
У 1865 році Ф.Кекуле запропонував першу структурну формулу бензолу як гексагонального 1,3,5-ціклогексатріена.
У 1931 році Е.Хюккель розробив квантово-механічний підхід для пояснення ароматичності. Цей підхід використовується до сих пір і називається «метод молекулярних орбіталей Хюккеля» (МОХ).
пояснення ароматичності
ранні уявлення
Бензол і його гомологи володіли властивостями, які неможливо було пояснити формулою Кекуле. Були спроби запропонувати інші структурні формули, проте жодна з них не пояснювала всіх спостережуваних властивостей ароматичних сполук.
Метод молекулярних орбіталей Хюккеля
У 1930-х роках Хюккель вперше були застосовані методи квантової механіки для пояснення незвичайних властивостей ароматичних сполук. У той час були відсутні ЕОМ, здатні знаходити рішення рівняння Шредінгера для складних систем. У зв'язку з цим важливим завданням була розробка спрощених методів вирішення подібних завдань.
В МОХ π-електронна система молекули розглядається незалежно від σ-каркаса, що істотно спрощує всю задачу в цілому. [1]
критерії ароматичності
Існують кілька критеріїв, за якими молекула може бути віднесена до ароматичних.
правило Хюккеля
Ароматичними є молекули, що підкоряються правилу Хюккеля. ароматичної є плоска моноциклическими сполучена система, що містить (4n + 2) π-електронів (де n = 0,1,2 ...). Це правило виводиться безпосередньо з квантово-хімічних обчислень МОХ.
сучасні уявлення
У сучасної фізичної органічної хімії вироблено загальне формулювання критерію ароматичності [2].
Ненасичена циклічна або поліциклічна діатропная молекула або іон може розглядатися як ароматична, якщо всі атоми циклу входять в повністю сполучену систему таким чином, що в основному стані всі π-електрони розташовуються тільки на пов'язують молекулярних орбіталях аннулярная (замкнутої) оболонки.
ароматичні сполуки
ароматизація
Ароматизація - утворення ароматичних сполук із з'єднань інших типів.
У промисловості широко застосовують процеси ароматизації продуктів переробки нафти для збільшення вмісту в них ароматичних вуглеводнів. Найбільше значення має каталітичний риформінг бензинових фракцій.
Процеси ароматизації протікають в умовах біохімічного синтезу в рослинах, тварин, грибах і мікроорганізмах. Одним з найбільш істотних метаболічних шляхів, невід'ємною частиною якого виступають реакції ароматизації, є шікіматний шлях.
Примітки
Дивитися що таке "Ароматичность" в інших словниках:
ароматичность - ім. кол під синонімів: 4 • ароматність (7) • Пахощі (6) • запашний (7) ... Словник синонімів
ароматичность - aromatiškumas statusas T sritis chemija apibrėžtis Didesnis junginio stabilumas dėl ciklinės konjuguotosios π elektronų sistemos susidarymo. atitikmenys: angl. aromaticity rus. ароматичность ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ароматичность - ароматичность, ароматичности, ароматичности, ароматичний, ароматичности, ароматичний, ароматичность, ароматичности, ароматичностью, ароматичний, ароматичности, ароматичний (Джерело: «Повна акцентуйовані парадигма по А. А. ... ... Форми слів
Ароматичний - (від грец. Aroma, рід. Падіж aromatos пахощі), поняття, що характеризує сукупність структурних, енергетичних. св в і особливостей реакц. здатності циклич. структур з системою сполучених зв'язків. Термін введений Ф. А. Кекуле (1865) для опису ... ... Хімічна енциклопедія
Ароматичность - (від грец. Aromatos пахощі) поняття, що характеризує сукупність структурних, енергетичних властивостей і особливостей реакційної здатності циклічних структур з системою сполучених зв'язків. Термін введений німецьким хіміком Ф. Кекуле (1865) ... ... Почала сучасного природознавства
Іонна зв'язок - У цій статті не вистачає посилань на джерела інформації. Інформація повинна бути проверяема, інакше вона може бути поставлена під сумнів і вилучена. Ви можете ... Вікіпедія
Водневий зв'язок - Приклад водневих зв'язків Водо ... Вікіпедія