Жироподібні речовини, загальна характеристика

До жироподібним речовин - ліпоїдів - відносяться воски, фосфоліпіди (фосфатиди), гліколіпіди і ліпопротеїди.

Воски. У хімічному відношенні воски, так само як і жири, є складними ефірами жирних кислот і спиртів, але не гліцерину, а високомолекулярних одноатомних спиртів аліфатичного ряду (ациклічних) і циклічних. Віск зазвичай містить більшу або меншу кількість вільних жирних кислот і високомолекулярних спиртів.

Для восків характерний специфічний склад граничних жирних кислот і спиртів.

Пальмітинова C 16 H 32 O 2

Цетиловий C 16 H 33 OH

Стеаринова C 18 H 36 O 2

Октадециловий C 18 H 36 OH

Карнаубовая C 24 H 48 O 2

Ейкозіловий C 20 H 41 OH

Неоцеротіновая C 25 H 50 O 2

Карнаубовая C 24 H 49 OH

Церотіновая C 26 H 52 O 2

Неоцеріловий C 25 H 51 OH

Монтановая C 29 H 58 O 2

Церіловий C 26 H 53 OH

Меліссіновая C 30 H 60 O 2

Міріціловий C 30 H 61 OH

Меллісіловий C 31 H 63 OH

З ненасичених кислот в восках присутні олеїнова, фізетоловая і ін. Циклічних спиртами, що містяться в деяких восках, є стероли. У якості складових частин завжди присутні деякі кількості вуглеводнів граничні - пентакозан C 25 H 52. нонакозан C 29 Н 60 і ін .; і ненасичені - спінацен і ін.

Воски можуть бути рослинного та тваринного походження, твердої або рідкої (в'язкі маси) консистенції.

Тверді воски - тверді кристалічні маси, що володіють характерним раковістим зламом. Плавляться при більш високій температурі, ніж самі тугоплавкі гліцериди, але в теплі розм'якшуються, утворюючи пластичні маси. Легко розчинні в ефірі, олії, міцному етанолі, нерозчинні у воді. На відміну від жирів вони дуже важко омиляются водними розчинами лугів; омилення проводять спиртовими розчинами лугів і при нагріванні. При спалюванні не виділяють акролеина, оскільки не містять гліцерину. Дуже стійки і майже не прогоркают при зберіганні. Рослинні воски зазвичай являють собою відкладення на поверхні зовнішніх тканин (листя, стебла, плоди і ін.). Тварини воски можуть бути як відкладеннями (наприклад, бджолиний віск) і виділеннями (овечий жиропіт), так і продуктами, що утворюються спільно з трігліцерідамі і складовими в жировій маси тварини іноді дуже велику масу (спермацет). У фармації використовуються бджолиний віск, спермацет і ланолін. Всі вони мають тваринне походження.

Фосфоліпіди. Являють собою тригліцериди жирних кислот, так само як і жири. Відмінністю є те, що один з гидроксилов гліцерину етерифіковані фосфорною кислотою, в свою чергу пов'язаної з азотистими підставами, найчастіше холін (фосфатидилхолін). Фосфатиди, що містять холін, називаються ще лецитинами.

Лецитин зустрічається у всіх тканинах рослинного і тваринного походження. У насінні олійних рослин кількість його може досягати 1-1,5%, в деяких тканинах тваринного організму - 46-10% (мозок бика, яєчний жовток). При оцінці харчових жирів найбільш високо цінуються жири, що містять лецитин. Це судження можна повністю перенести і на фармацевтичні жири. Лецитини представляють для фармації цінність і як речовини, що володіють високою емульгуючою здатністю. Для промислових цілей лецитин і інший фосфатиди - кефалин (фосфатидилетаноламін) отримують з соєвих бобів. Вони використовуються при виробництві шоколаду, маргарину і як антиоксиданти в жирах.

Гліколіпіди. Є гліцеридами, в яких один з гидроксилов гліцерину пов'язаний з цукристим залишком (наприклад, галактозілгліцерід). У зв'язку з великим значенням цієї групи липоидов для фармації вони в даний час створюються синтетично з метою використання в якості емульгаторів.

Ліпопротеїди. Являють собою комплекси, що містять ліпіди і білки. Вони входять до складу пластид рослинної клітини (структурні, нерозчинні ліпопротеїди), містяться в молоці, яйцях, плазмі та сироватці крові, лімфі (розчинні ліпопротеїди). Всі ліпопротеїди містять холестерин.