Способи зображення органічних молекул

2.1.Тема: «Теорія будови органічних сполук»

2.1.1. Основні положення теорії будови органічних сполук і класифікація органічних сполук.

1. Природні і синтетичні органічні речовини. Трохи з історії органічної хімії. Загальні властивості органічних речовин (склад, тип хімічного зв'язку, кристалічну будову, розчинність, ставлення до нагрівання в присутності кисню і без нього).

2. Теорія будови органічних сполук М. Бутлерова. Розвиток теорії та її значення.

3. Класифікація органічних речовин.

Свою назву органічні речовини отримали тому, що перші з вивчених речовин цієї групи входили до складу живих організмів. Більшість відомих зараз органічних речовин не зустрічаються в живих організмах, вони отримані (синтезовані) в лабораторії. Тому розрізняють природні (натуральні) органічні речовини (хоча більшість з них може бути зараз отримано в лабораторії), а органічні речовини, яких не існує в природі - синтетичні органічні речовинами. Тобто назва «органічні речовини» історичне і особливого сенсу не має. Всі органічні сполуки є сполуками вуглецю. До органічних речовин відносяться сполуки вуглецю, крім досліджуваних в курсі неорганічної хімії простих речовин, утворених Карбоном, його оксидів, вугільної кислоти і її солей. Іншими словами: органічна хімія - це хімія сполук вуглецю.

Коротка історія розвитку орг.хіміі:

Берцеліус, 1827 перший підручник органічної хімії. Віталісти. Вчення про «життєву силу».

Перші органічні синтези. Велер, 1824, синтез щавлевої кислоти і сечовини. Кольбе, 1845 оцтова кислота. Бертло, 1845 жир. Бутлеров, 1861 цукристих речовин.

Але як наука органічна хімія почалася зі створення теорії будови органічних сполук. Істотний внесок в неї внесли німецький вчений Ф.А.Кекуле і шотландець А.С.Купер. Але вирішальний внесок безсумнівно належить українському хіміку А.М.Бутлеров.

Серед усіх елементів вуглець виділяється своєю здатністю утворювати стійкі з'єднання, в яких його атоми пов'язані один з одним у довгі ланцюги різної конфігурації (лінійні, розгалужені, замкнуті). Причина цієї здатності: приблизно однакова енергія зв'язку С-С і С-О (для інших елементів енергія другий - набагато більше). Крім того, атом вуглецю може знаходитися в одному з трьох видів гібридизації, утворюючи відповідно одинарні, подвійні або потрійні зв'язки, причому не тільки між собою, а й з атомами кисню або азоту. Правда, набагато частіше (практично завжди) атоми вуглецю з'єднані з атомами водню. Якщо до складу органічної сполуки входить тільки вуглець і водень, то з'єднання називаються вуглеводнями. Всі інші сполуки можна розглядати як похідні вуглеводнів, в яких деякі атоми водню заміщені на інші атоми або групи атомів. Тому більш точне визначення: Органічні сполуки - це вуглеводні і їх похідні.

Органічних сполук дуже багато - більше 10 млн. (Неорганічних близько 500 тис.). Склад, будова і властивості всіх органічних речовин мають багато спільного.

Органічні речовини мають обмежений якісний склад. Обов'язково С і Н, часто О або N, рідше галогени, фосфор, сірка. Інші елементи входять до складу дуже рідко. А ось число атомів в молекулі може досягати млн, і молекулярна маса може бути дуже велика.

Будова органічних сполук. Оскільки склад - неметали. => Хімічна зв'язок: ковалентний. Неполярная і полярна. Іонна дуже рідко. => Кристалічні ґрати найчастіше молекулярна.

Загальні фізичні властивості. невисока температура кипіння і плавлення. Серед органічних речовин є гази, рідини і легкоплавкі тверді речовини. Часто летючий, можуть мати запах. Зазвичай безбарвні. Більшість органічних речовин нерозчинних у воді.

Загальні хімічні властивості:

1) при нагріванні без доступу повітря все органічні речовини «обугливаются», тобто при цьому утворюється вугілля (точніше сажа) і деякі інші неорганічні речовини. Відбувається розрив ковалентних зв'язків, спочатку полярних, потім і неполярних.

2) При нагріванні в присутності кисню все органічні речовини легко окислюються, і при цьому кінцевими продуктами окислення є вуглекислий газ і вода.

Особливості протікання органічних реакцій. В органічних реакціях беруть участь молекули, в процесі реакції повинні розірватися одні ковалентні зв'язки і утворюються інші. Тому хімічні реакції за участю органічних сполук йдуть зазвичай дуже повільно, для їх проведення необхідно застосовувати підвищену температуру, тиск і каталізатори.В неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, реакції протікають дуже швидко, іноді миттєво, при нормальній температурі. Органічні реакції рідко призводять до високого виходу продукції (зазвичай менше 50%). Вони часто є оборотними, крім того, може протікати не одна, а кілька реакцій, що конкурують між собою, а значить продуктами реакції буде суміш різних з'єднань. Тому і форма запису органічних реакцій теж дещо інша. Тобто використовують не хімічні рівняння, а схеми хімічних реакцій, в яких немає коефіцієнтів, але зате докладно вказані умови реакції. Прийнято також під рівнянням записувати назви орг. речовин і тип реакції.

Але в цілому органічні речовини і реакції підкоряються загальним законам хімії, а органічні речовини перетворюються на неорганічні або можуть утворюватися з неорганічних. Що ще раз підкреслює єдність оточуючого нас світу.

Основні принципи теорії хімічної будови, викладені молодим А.М.Бутлеров на міжнародному з'їзді натуралістів в 1861 р

1). Атоми в молекулах з'єднані між собою в певному порядку, відповідно до їх валентністю. Послідовність з'єднання атомів називають хімічною будовою.

Валентність - це здатність атомів утворювати певну кількість зв'язків (ковалентних). Валентність залежить від числа неспарених електронів в атомі елемента, тому що ковалентні зв'язки утворюються за рахунок загальних електронних пар при спарюванні електронів. Вуглець у всіх органічних речовинах чотиривалентний. Водень - 1, Кисень-П, азот - Ш, сірка - П, хлор - 1.

Способи зображення органічних молекул.

Молекулярна формула - умовне зображення складу речовини. Н2 СО3 - вугільна кислота, С12 Н22 О11 - сахароза. Такі формули зручні для розрахунків. Але вони не дають інформацію про будову і властивості речовини. Тому навіть молекулярні формули в органіці пишуть особливим чином: СН3 ОН. Але набагато частіше користуються структурними формулами. Структурна формула відображає порядок з'єднання атомів в молекулі (тобто хімічну будову). І в основі будь-якої органічної молекули лежить вуглецевий скелет - це ланцюжок пов'язаних між собою ковалентними зв'язками атоми вуглецю.

Електронні формули молекул - зв'язку між атомами показані парами електронів.

Повна структурна формула показані всі зв'язки рисками. Хімічна зв'язок, утворена однією парою електронів, називається одинарної і в структурній формулі зображується однією рискою. Подвійний зв'язок (=) утворена двома парами електронів. Потрійна (≡) утворена трьома парами електронів. І загальна кількість цих зв'язків має відповідати валентності елемента.

У стислій структурній формулі опускаються рисочки одинарних зв'язків, а атоми, пов'язані з тим чи іншим атомом вуглецю, пишуться відразу після нього (іноді в дужках).

Ще більш скороченими є скелетні формули. Але вони використовуються рідше. наприклад:

Структурні формули відображають тільки порядок з'єднання атомів. Але молекули органічних сполук рідко мають плоске будова. Об'ємний образ молекули важливий для розуміння багатьох хімічних реакцій. Образ молекули описують за допомогою таких понять як довжина зв'язку і валентний кут. Крім того, можливо вільне обертання навколо одинарних зв'язків. Наочне уявлення дають молекулярні моделі.