Спирти, енциклопедія Навколосвіт

СПИРТИ (алкоголі) - клас органічних сполук, що містять одну або кілька угруповань С-ОН, при цьому гідроксильна група ОН пов'язана з алифатическим атомом вуглецю (з'єднання, у яких атом вуглецю в угрупованні С-ОН входить до складу ароматичної ядра, називаються фенолами)

Класифікація спиртів різноманітна і залежить від того, яка буде ознака будови узятий за основу.

1. В залежності від кількості гідроксильних груп в молекулі спирти ділять на:

а) одноатомні (містять одну гідроксильну ОН-групу), наприклад, метанол СН 3 ОН, етанол С2 Н5 ОН, пропанол С3 Н7 ОН

б) багатоатомні (дві та більше гідроксильних груп), наприклад, етиленгліколь

HO-СH2 -CH2 -OH, гліцерин HO-СH2 СН (ОН) -CH2 -OH, пентаеритрит С (СН 2 ОН) 4.

З'єднання, в яких у одного атома вуглецю є дві гідроксильних групи, в більшості випадків нестабільні і легко перетворюються в альдегіди, отщепляя при цьому воду: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H2 O

Спирти, що містять три групи ОН у одного атома вуглецю. не існують.

2. За типом атома вуглецю, з яким пов'язана група ОН, спирти ділять на:

а) первинні, у яких ОН-група пов'язана з первинним атомом вуглецю. Первинним називають атом вуглецю (виділено червоним кольором), пов'язаний всього з одним вуглецевим атомом. Приклади первинних спиртів - етанол СH3 -C H2 -OH, пропанол СH3 -CH2 -C H2 -OH.

б) вторинні, у яких ОН-група пов'язана з вторинним атомом вуглецю. Вторинний атом вуглецю (виділено синім кольором) пов'язаний одночасно з двома атомами вуглецю, наприклад, вторинний пропанол, вторинний бутанол (рис. 1).

Мал. 1. БУДОВА ВТОРИННИХ СПИРТІВ

в) третинні, у яких ОН-група пов'язана з третинним атомом вуглецю. Третинний вуглецевий атом (виділено зеленим кольором) пов'язаний одночасно з трьома сусідніми атомами вуглецю, наприклад, третинний бутанол і пентанол (рис. 2).

Мал. 2. БУДОВА з третинного спирту

Відповідно до типу вуглецевого атома приєднаної до нього спиртову групу також називають первинної, вторинної або третинної.

У багатоатомних спиртів, що містять дві або більше ОН-груп, можуть бути присутніми одночасно як первинні, так і вторинні НО-групи, наприклад, в гліцерині або ксиліт (рис. 3).

Мал. 3. ПОЄДНАННЯ В СТРУКТУРІ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ ПЕРВИННИХ І ВТОРИННИХ ОН-ГРУП.

3. За будовою органічних груп, пов'язаних ОН-групою, спирти поділяють на граничні (метанол, етанол, пропанол), ненасичені, наприклад, аліловий спирт СН2 = СН-СН 2-ОН, ароматичні (наприклад, бензиловий спирт С6 Н5 СН2 ОН), містять в складі групи R ароматичну групу.

Ненасичені спирти, у яких ОН-група «примикає» до подвійного зв'язку, тобто пов'язана з атомом вуглецю, які беруть участь одночасно в освіті подвійного зв'язку (наприклад, вініловий спирт СН2 = СН-ОН), вкрай нестабільні і відразу ж ізомеризуються (див. ізомеризації) в альдегіди або кетони:

CH2 = CH-OH ® CH3 -CH = O

Номенклатура спиртів.

Для поширених спиртів, що мають просту будову, використовують спрощену номенклатуру: назва органічної групи перетворять в прикметник (за допомогою суфікса і закінчення «овий») і додають слово «спирт»:

У тому випадку, коли будова органічної групи більш складне, використовують загальні для всієї органічної хімії правила. Назви, складені за такими правилами, називають систематичними. Відповідно до цих правил, вуглеводневий ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розміщена ОН-група. Далі використовують цю нумерацію, щоб вказати положення різних заступників уздовж основної ланцюга, в кінці назви додають суфікс «ол» і цифру, що вказує положення ОН-групи (рис. 4):

Мал. 4. СИСТЕМАТИЧНІ НАЗВИ СПИРТІВ. Функціональні (ОН) і заміщають (СН 3) групи, а також відповідні їм цифрові індекси виділені розрізняються квітами.

Систематичні назви найпростіших спиртів складають за тими ж правилами: метанол, етанол, бутанол. Для деяких спиртів збереглися тривіальні (спрощені) назви, що склалися історично: пропаргіловий спирт НС є С-СН2-ОН, гліцерин HO-СH2 СН (ОН) -CH2 -OH, пентаеритрит С (СН 2 ОН) 4. фенетіловий спирт С6 Н5 -CH2 -CH2 -OH.

Фізичні властивості спиртів.

Спирти розчиняються в більшості органічних розчинників, перші три найпростіших представника - метанол, етанол і пропанол, а також третинний бутанол (Н3 С) 3 СОН - змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. При збільшенні кількості атомів С в органічної групі починає позначатися гідрофобний (водовідштовхуючий) ефект, розчинність в воді стає обмеженою, а при R, що містить понад 9 атомів вуглецю, практично зникає.

Завдяки наявності ОН-груп між молекулами спиртів виникають водневі зв'язку.

Мал. 5. водневих зв'язків в спирті (показані пунктиром)

В результаті у всіх спиртів більш висока температура кипіння, ніж у відповідних вуглеводнів, наприклад, Т. кип. етанолу + 78 ° С, а Т. кип. етану -88,63 ° С; Т. кип. бутанола і бутану відповідно + 117,4 ° С і -0,5 ° С.

Хімічні властивості спиртів.

Спирти відрізняються різноманітними перетвореннями. Реакції спиртів мають деякі загальні закономірності: реакційна здатність первинних одноатомних спиртів вище, ніж вторинних, в свою чергу, вторинні спирти хімічно активніші, ніж третинні. Для двоатомних спиртів, в тому випадку, коли ВІН-групи знаходяться у сусідніх атомів вуглецю, спостерігається підвищена (в порівнянні з одноатомними спиртами) реакційна здатність через взаємного впливу цих груп. Для спиртів можливі реакції, що проходять з розривом як С-О, так і О-Н - зв'язків.

1. Реакції, що протікають по зв'язку О-Н.

При взаємодії з активними металами (Na, K, Mg, Al) спирти проявляють властивості слабких кислот і утворюють солі, звані алкоголятами або алкоксидами:

Алкоголяти хімічно нестабільні і при дії води гідролізуються з утворенням спирту і гідроксиду металу: