Освіта напівацеталю і ацеталей

Альдегіди в кислому середовищі утворюють напівацеталі при взаємодії із спиртами. Напівацеталю зберігає властивості альдегіду і якісні реакції, характерні для альдегідної групи (''серебряного зеркала'' і ін.). При дії надлишку спирту напівацеталю перетворюється в ацеталь, яка не зберігає властивості альдегідної групи. Гідроліз напівацеталю і ацеталя можливий тільки в кислому середовищі і не можливий в лужному.

R-СН = О + Н -ОR <=> R-СН - ОН -> R-СН - ОR

Циклічні напівацеталі - результат внутрімолекулярної реакції АN, яка можлива у гідроксіальдегідов, в разі якщо гідроксигрупа знаходиться в положенні 4 або 5 в вуглецевого ланцюга.

Про - Н СН2 -СН2 -О циклічний напівацеталю

5-гідроксіпентаналь шестичленна цикл носить назву піранового

просторова будова''кресло''

Серед природних з'єдн ?? ень поширені циклічні напівацеталі моносахаридів (детально в лекції по темі'' Углеводи'').

Напівацеталі утворюються як проміжні з'єдн ?? ень при обміні піровиноградної і # 945; - кетоглутаровой кислот за участю вітаміну В1 - тіамінпірофосфат.

3 .Образованіе ціангідрінов- приєднатися ?? ення ціановодорода НСN до карбонільної групі альдегідів і кетонів

Реакція каталізується підставами. тому НСN - слабка кислота. Ціангідріни поширені в природі, в рослинах вони пов'язують синильну кислоту. У гіркому мигдалі міститься до 2-4% ціановодорода, багато в вишневих і незрілих кісточках

абрикоса, в зв'язку з цим вони становлять небезпеку при вживанні в їжу або виготовленні варення, компотів з кісточками.

Бензоціангідрін синтезується деякими комахами і використовується в якості захисту, паралізуючи дихальний центр ворогів-комах.

бензальдегід СN бензоціангідрін

4.Образованіе тіополуацеталей - приєднатися ?? ення тиолов (сіноніми- Тіоспирти, меркаптанів)

Реакція виключно важлива для розуміння процесів за участю ферментів, які в своєму активному центрі містять тіольний групи амінокислоти цистеїну.

R-СН = О + Н -SR <=> R-СН - ОН

Освіта тіополуацеталей in vivo вкрай важливо в процесі реакцій біологічного окислення. (Див. Розділ''реакціі окислення біоорганічних з'єдн ?? ень).