Області застосування бензолу і його похідних бензол
Області застосування бензолу і його похідних
Бензол (C6H6) - органічна хімічна сполука, безбарвна рідина з приємним солодкуватим запахом. Ароматичний вуглеводень. Бензол входить до складу бензину, широко застосовується в промисловості, є вихідною сировиною для виробництва ліків, різних пластмас, синтетичної гуми, барвників. Хоча бензол входить до складу сирої нафти, в промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів.
біологічна дія
При нетривалому вдиханні парів бензолу не виникає негайного отруєння, тому до недавнього часу порядок робіт з бензолом особливо не регламентувався. У великих дозах бензол викликає нудоту і запаморочення, а в деяких важких випадках отруєння може спричинити смертельний результат. Пари бензолу можуть проникати через неушкоджену шкіру. Якщо організм людини піддається тривалому впливу бензолу в малих кількостях, наслідки також можуть бути дуже серйозними. В цьому випадку хронічне отруєння бензолом може стати причиною лейкемії (раку крові) і анемії (нестачі гемоглобіну в крові). Токсичний, Сильний канцероген.
застосування
Бензол входить в десятку найважливіших речовин хімічної промисловості.
Більшу частину одержуваного бензолу використовують для синтезу інших продуктів:
близько 50% бензолу перетворюють в етилбензол (алкілування бензолу етиленом);
близько 25% бензолу перетворюють в кумол (алкілування бензолу пропиленом);
приблизно 10-15% бензолу гидрируются в циклогексан;
близько 10% бензолу витрачається на виробництво нітробензолу;
2-3% бензолу перетворюють в лінійні алкілбензоли;
приблизно 1% бензолу використовується для синтезу хлорбензолу.
похідні бензолу
етилбензол
Етилбензол - органічна речовина класу вуглеводнів.
Етилбензол - органічна речовина класу вуглеводнів.
Безбарвна рідина; майже не розчиняється у воді, розчиняється в спирті, бензолі, ефірі, чотирихлористий вуглець.
Етилбензол міститься в нафті і кам'яновугільної смоли. У промисловості отримують головним чином з бензолу і етилену (по реакції Фріделя - Крафтса). Другий за значимістю метод - виділення з С8-фракції продуктів риформінгу.
застосування
При пропущенні парів етилбензолу над каталізаторами утворюється стирол, який є сировиною при виробництві важливих промислових продуктів - деяких видів пластмас (див. Полістирол) і синтетичних каучуків. Етилбензол використовують також в органічному синтезі, наприклад для отримання ацетофенону Рідкофазний каталітичним окисленням, як розчинник і компонент високооктанових бензинів.
Стирол C8H8 (фенілетілен, вінілбензол) - безбарвна рідина зі специфічним запахом. Практично нерозчинні у воді, добре розчинна в органічних розчинниках, хороший розчинник полімерів.
Більшу частину стиролу (близько 85%) в промисловості отримують дегидрированием етилбензолу при температурі 600-650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3 - 10 разів. Використовуються оксидні залізо-хромові каталізатори з добавкою карбонату калію.
Стирол застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стиролу включають полістирол, модифіковані стиролом поліефіри, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирол) і САН (стирол-акрилонитрил).
полістирол
полістирол
Полістирол - продукт полімеризації стиролу (вінілбензол) відноситься до полімерів класу термопластів.
Має хімічну формулу виду: [-СН2-С (С6Н5) Н] n-
Промислове виробництво полістиролу засноване на радикальної полімеризації стиролу. Розрізняють 3 основних способи його отримання:
Емульсійний (ПТЕ),
Суспензійний (ПСС),
Блоковий або отримується в масі (ПСМ).
застосування
застосування
Широке застосування полістиролу (ПС) і пластиків на його основі базується на його невисоку вартість, простоті переробки і величезному асортименті різних марок. Найбільш широке застосування (понад 60% виробництва полістирольних пластиків) отримали міцні полістироли, що представляють собою сополімери стиролу з бутадиенового і бутадієн-стирольним каучуком. В даний час створені і інші численні модифікації кополімерів стиролу.
Основні методи переробки: екструзія, лиття під тиском. Діапазон температур переробки лежить в межах 190-240 ° С. З полістиролів виробляють найширшу гаму виробів, які в першу чергу застосовуються в побутовій сфері діяльності людини (одноразовий посуд, упаковка, дитячі іграшки і т. Д.), А також будівельної індустрії (теплоізоляційні плити, незнімна опалубка, сандвіч панелі), облицювальні і декоративні матеріали (стельовий багет, стельова декоративна плитка, полістирольні звукопоглинальні елементи, клейові основи, полімерні концентрати), медичний напрямок (частини систем переливання крові, чашки Петрі, допоміжні одне разові інструменти).
Полістирол після високотемпературної температурної обробки водою або парою може використовуватися в якості фільтруючого матеріалу (фільтрує насадки) в колонних фільтрах при водопідготовки і очищення стічних вод.
Високі електротехнічні показники полістиролу в області надвисоких частот дозволяють застосовувати його у виробництві: діелектричних антен, опор коаксіальних кабелів. Можуть бути отримані тонкі плівки (до 100 мкм), а в суміші з со-полімерами (стирол-бутадієн-стирол) до 20 мкм, які також успішно застосовуються в пакувальній та кондитерської індустрії, а також виробництві конденсаторів.
Ударостійкий полістирол і його модифікації набули широкого застосування в сфері побутової техніки та електроніки (корпусні елементи побутових приладів).
Кумол - ізопропілбензол C6H5CH (CH3) 2, ароматичне органічна сполука, безбарвна горюча рідина.
Фізико-хімічні властивості
Безбарвна горюча рідина, практично нерозчинна у воді (менше 0,01%), змішується зі спиртом, ефіром, бензолом.
Спосіб отримання
Жидкофазное (каталізатор: хлорид алюмінію (III)) або парофазного (каталізатор: цеоліти, фосфорна кислота на Кизельгур) алкілування бензолу пропиленом.
застосування
Кумол є проміжним продуктом при отриманні фенолу і ацетону одним з промислових способів.
Побічними продуктами розкладання є α-метилстирол, ацетофенон, діметілфенілкарбінола.
Ацетон (диметилкетон, систематичне найменування: пропанон-2) - найпростіший представник кетонів. Формула: CH3-C (O) -CH3. Безбарвна легкоподвижная летюча рідина з характерним запахом. Він повністю змішується з водою і більшістю органічних розчинників. Ацетон добре розчиняє багато органічних речовин (ацетилцелюлозу і нитроцеллюлозу, жири, віск, гуму та ін.), А також ряд солей (хлорид кальцію, йодид калію). Є одним із метаболітів, вироблених людським організмом.
Ацетон (диметилкетон, систематичне найменування: пропанон-2) - найпростіший представник кетонів. Формула: CH3-C (O) -CH3. Безбарвна легкоподвижная летюча рідина з характерним запахом. Він повністю змішується з водою і більшістю органічних розчинників. Ацетон добре розчиняє багато органічних речовин (ацетилцелюлозу і нитроцеллюлозу, жири, віск, гуму та ін.), А також ряд солей (хлорид кальцію, йодид калію). Є одним із метаболітів, вироблених людським організмом.
застосування
Сировина для синтезу багатьох важливих хімічних продуктів: оцтового ангідриду, кетена, діацетонового спирту, окису мезітіла, метилізобутилкетону, метилметакрилату, діфенілпропана, ізофорон, біфеноли А та ін .;
(CH3) 2CO + 2 C6H5OH → (CH3) 2C (C6H4OH) 2 + H2O
Широко застосовується при синтезі полікарбонатів, поліуретанів і епоксидних смол.
лабораторне застосування
У органічної хімії як полярного апротонного розчинника, зокрема в реакції алкілування
ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3
для окислення спиртів в присутності алкоголятов алюмінію по Оппенауеру
RR`CHOH + CH3C (O) CH3 → RR`C = O + CH3CH (OH) CH3
Для приготування охолоджуючих лазень в суміші з «сухим льодом» і рідким азотом до температури-78 C.
Для миття хімічного посуду, завдяки низькій ціні, малої токсичності високою летючості та легкої розчинності в воді.
Для швидкої сушки посуду і неорганічних речовин
Фенол (фенол, устар. Карболова кислота) C6H5OH - безбарвні голчасті кристали, що рожевіють на повітрі через окислення, що приводить до утворення забарвлених речовин. Мають специфічний запах гуаші. Розчинний у воді (6 г на 100 г води), в розчинах лугів, в спирті, в бензолі, в ацетоні. 5% розчин в воді-антисептик, широко застосовується в медицині.
44% фенолу витрачається на виробництво бісфенолу А, який, в свою чергу, використовується для виробництва Полікарбона і епоксидних смол;
30% фенолу витрачається на виробництво фенолформальдегідних смол;
12% фенолу гидрированием перетворюється в циклогексанол, який використовується для отримання штучних волокон - нейлону і капрону;
інші 14% витрачаються на інші потреби, в тому числі на виробництво антиоксидантів (ионол), неіоногенних ПАР - поліоксиетілірованноє алкилфенолов (неонола), інших фенолів (крезолів), лікарських препаратів (аспірин), антисептиків (ксероформа) і пестицидів.
1,4% фенолу застосовується в медицині (Орасепт), як знеболююче і антисептичний засіб.
Фенол і його похідні обумовлюють консервуючі властивості коптильного диму.
нітробензол
Нітробензол - токсична органічна речовина, що має мигдальний запах. Формула C6H5NO2. Зовнішній вигляд - яскраво-жовті кристали або масляниста рідина, яка не розчинна у воді.
застосування
Застосовується, як розчинник і м'який окислювач. В основному використовується, як напівпродукт для виробництва аніліну.
Вихідна сировина у виробництві аніліну, ароматичних азотовмісних сполук (бензидин, хіноліновий, азобензол), розчинник ефірів целюлози, компонент полірувальних складів для металів.
Анілін (фениламин) - органічна сполука з формулою С6H5NH2, простий ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчий за воду і погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний.
На даний момент в світі основна частина (85%) виробленого аніліну використовується для виробництва метілдіізоціанатов, (MDI) використовуються потім для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується при виробництві штучних каучуків (9%), гербіцидів (2%) і барвників (2%).
ВУкаіни він в основному застосовується в якості напівпродукту у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але в зв'язку з очікуваним зростанням виробництва поліуретанів можливо значна зміна картини споживачів в середньостроковій перспективі.
Лікарські засоби
Сульфаниловая кислота HO3S-C6H4- NH2- тверда речовина, що випадає при кристалізації з гарячої води у вигляді блискучих лусочок. Найважливіше похідне сульфаниловой кислоти - її амід Н2N- C6H4-SO2- NH2. Це безбарвна кристалічна речовина, малорастворимое в холодній воді і добре - у гарячій, є основою важливого класу лікарських речовин - сульфамідні препаратів. Їх лікарський дію відкрито на початку 30-х років. З тих пір синтезовано більше шести тисяч з'єднань цієї групи. Сульфамідні препарати широко застосовують при лікуванні різних інфекційних захворювань. Наприклад, норсульфазол, сульфадимезин, етазол, стрептоцид застосовують для лікування захворювань дихальних шляхів, фталазол - при лікуванні шлунково-кишкових інфекцій.
хлорбензол
Хлорбензол (фенілхлорід) - ароматичне органічна сполука, що має формулу C6H5Cl, безбарвна горюча рідина з характерним запахом.
Хлорбензол був відкритий в 1851 році як продукт реакції фенолу з хлоридом фосфору (V) і так він зазвичай виходить в лабораторії. У промисловості хлорбензол отримують хлоруванням бензолу при 80-85 ° C в реакторах колонного типу, заповнених залізними кільцями:
Виділяють його ректифікації після промивання, нейтралізації і азеотропной сушки реакційної маси.
застосування
Хлорбензол є важливим органічним розчинником, крім того він застосовується в органічному синтезі, наприклад він застосовується в синтезі пестицидів (наприклад ДДТ може бути отриманий реакцією його з хлоралем (тріхлорацетальдегідом)). Також застосовується у виробництві фенолу:
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
Хлорбензол також є полупродуктом у виробництві дихлорбензол і деяких барвників.
інсектициди
Інсектициди (від лат. Insectum - комаха і лат. Caedo - вбиваю) - хімічні препарати для знищення шкідливих комах. Інсектициди різні за хімічним складом: хлорорганічні (ДДТ, гексахлоран та ін.), Фосфорорганічні (тиофос, карбофос, метилмеркаптофос, дихлофос, диазинон і ін.), Похідні карбамінової кислоти (метілкарбамат), природні піретрини і синтетичні піретроїди, препарати, що містять миш'як ( арсеніти кальцію і натрію, арсенат кальцію), препарати сірки, мінеральні масла, отрути рослинного походження, що містять алкалоїди (анабазин, нікотин і ін.)
Інсектициди (від лат. Insectum - комаха і лат. Caedo - вбиваю) - хімічні препарати для знищення шкідливих комах. Інсектициди різні за хімічним складом: хлорорганічні (ДДТ, гексахлоран та ін.), Фосфорорганічні (тиофос, карбофос, метилмеркаптофос, дихлофос, диазинон і ін.), Похідні карбамінової кислоти (метілкарбамат), природні піретрини і синтетичні піретроїди, препарати, що містять миш'як ( арсеніти кальцію і натрію, арсенат кальцію), препарати сірки, мінеральні масла, отрути рослинного походження, що містять алкалоїди (анабазин, нікотин і ін.)