Мононуклеотиди - вивчення хімічного складу мікроорганізмів

мононуклеотиди

Мононуклеотиди складаються з гетероциклического підстави, що відноситься до ряду пиримидина або пурину, моносахарида і залишку фосфорної кислоти.

З входять в нуклеїнові кислоти і нуклеотидні коферменти піримідинових основ у найбільшій кількості виявлені урацил, тимін, цитозин. У пуринових підставах головними компонентами природних нуклеотидів є аденін і гуанін [18].

У молекулі нуклеотиду гетероциклическое заснування пов'язане з залишком моносахарида, N-гликозидом якого є мононуклеотид.

Нуклеотиди, виділені при гідролізі нуклеїнових кислот, містять тільки один моносахарид, яким в РНК є D-рибоза, а в ДНК - D-2-дезоксирибоза [17].

Дезоксирибоза (рибоза) з'єднується з пуриновими і піримідинових основ за допомогою N-глікозидних зв'язків відповідно в позиціях С1 '> C9 і C1'> C3. Природні нуклеотиди частіше знаходяться в анти-, ніж в син-конформаційні стані (рис. 2.10.1). Анти-конформація гликозидной зв'язку набуває важливого значення в наведенні водневих зв'язків між пуриновими і піримідинових основ в подвійної спіралі ДНК. N-Глікозидний зв'язку характерні для всіх мононуклеотидів, незалежно від того, у вільному або зв'язаному стані вони знаходяться. Проте є винятки. У деяких типу РНК (тРНК) залишок рибози може приєднуватися до С5 урацила. У цьому випадку формується С-гликозидная зв'язок. Цей нуклеотид називається псевдоуріділовой кислотою.

Малюнок 2.10.1 - Сін (аденозин) і анти- (уридин) конформації нуклеотидів [1]

Залишки фосфорної кислоти в позиції С5 'дезоксирибози або рибози в нуклеотидах служать місцем приєднання інших нуклеотидів по С3' позиції пентози. Отже, мононуклеотиди, будучи структурними блоками нуклеїнових кислот, приєднуються у вигляді ниток або ланцюгів по С3 'і С5' позиціях пентоз [17, 18, 22].

Шляхи біосинтезу пуринів і піримідинів абсолютно не пов'язані один з одним, але вони мають одну загальну особливість, яка полягає в тому, що кожен з цих шляхів призводить безпосередньо до утворення нуклеотиду. Довшим з цих двох шляхів є шлях синтезу пуринових нуклеотидів. Кінцевим продуктом цього шляху є інозинова кислота (ІМФ), рибонуклеотид, відповідний пурину Гіпоксантин. Джерелом рібозілфосфатной частини молекули є фосфорібозілпірофосфат (ФРПФ), який утворюється з рибоза-5-фосфату.

Шлях, що веде до синтезу піримідинових рибонуклеотидов, відрізняється від попереднього шляху тим, що ФРПФ, який також поставляє рібозільную частина молекули, включається в ланцюг біосинтетичних реакцій на більш пізній стадії, зв'язуючись з піримідинів (оротовой кислотою), в результаті чого утворюється оротідін-5 фосфат. Уріділовая кислота утворюється безпосередньо з оротідін-5-фосфату шляхом декарбоксилювання [8].

Деякі нуклеотиди у відповідних реакціях вивільняють велику кількість енергії. До таких нуклеотидам відносяться АТФ - універсальний джерело енергії в клітинах різних мікроорганізмів, який не входить до складу нуклеїнових кислот. При гідролізі 1 моль АТФ до аденозиндифосфату (АДФ) звільняється близько 3768 кДж енергії.

Вільними нуклеотидами (крім АМФ, АДФ і АТФ) є також аденозінцікло-3 ', 5'-фосфат або циклічний АМФ (цАМФ); циклічний гуанозін- і цітозінмонофосфати (цГМФ і цЦМФ відповідно); аденозин-3 'фосфат; S-аденозилметионин і інші.

цАМФ бере участь в регуляції окремих реакцій обміну вуглеводів. При нестачі простих цукрів концентрація цАМФ в клітинах підвищується, при достатньому або надлишковій кількості таких цукрів концентрація цАМФ знижується [1].

Активним метионином є S-аденозилметионин, який виступає в якості донора метильних груп в реакціях трансметилирования і як джерело пропіламіну в синтезі поліамінів.

ГДФ і ГТФ мають макроергічні зв'язку і беруть участь в реакціях, що вимагають витрат енергії, а також синтезі білків і вуглеводів.

Мононуклеотиди можуть бути структурною частиною ряду вітамінів і коферментів.

Відомі також і дінуклеотідних коферменти: флавінаденіндінуклеотід (ФАД), никотинамидадениндинуклеотид (НАД), нікотинамідаденіндінуклеотидфосфат (НАДФ), які відіграють важливу роль в ланцюзі перенесення електронів при окисного фосфорилювання [1, 22].