Хімічні властивості спиртів одноатомних і багатоатомних

Реакційна здатність спиртів

Завдяки наявності в молекулі одноатомного спирту вуглеводневої радикала - зв'язку С-О і зв'язку О-Н - даний клас сполук вступає в численні хімічні реакції. Вони визначають хімічні властивості спиртів і залежать від реакційної здатності речовини. Остання, в свою чергу, залежить від довжини вуглеводневого радикала, приєднаного у який несе вуглецевого атома. Чим він більший, тим нижче полярність зв'язку О-Н, через що реакції, що йдуть з відщепленням водню від спирту, буде протікати повільніше. Це ж знижує константу дисоціації згаданої речовини.

Хімічні властивості спиртів також залежать від кількості гідроксильних груп. Одна зміщує електронну щільність на себе уздовж сигма-зв'язків, що збільшує реакційну здатність по О-Н групі. Оскільки це поляризує зв'язок С-О, то реакції з її розривом йдуть активніше у спиртів, у яких є дві і більше О-Н груп. Тому поліспирти, хімічні властивості яких більш численні, охочіше вступають в реакції. Також вони містять кілька спиртових груп, через що вільно можуть вступати в реакції з кожної з них.

Типові реакції одноатомних і багатоатомних спиртів

Типові хімічні властивості спиртів проявляються тільки в реакції з активними металами, їх підставами і гідридами, кислотами Льюїса. Також типовими є взаємодії з галогенводород, галогенидами фосфору та іншими компонентами з отриманням галогеналканов. Також спирти є і слабкими підставами, тому вступають в реакції з кислотами, утворюючи при цьому галогенні і складні ефіри неорганічних кислот.

Прості ефіри утворюються з спиртів при міжмолекулярної дегідратації. Ці ж речовини вступають в реакції дегідрування з утворенням альдегідів з первинного спирту і кетонів з вторинного. Третинні спирти в подібні реакції не вступають. Також хімічні властивості етилового спирту (і інших спиртів) залишають можливість повного їх окислення киснем. Це проста реакція горіння, що супроводжується виділенням води з вуглекислим газом і деякої кількості тепла.

Реакції по атому водню зв'язку О-Н

Хімічні властивості одноатомних спиртів допускають розрив зв'язку О-Н і відщеплення водню. Ці реакції протікають при взаємодії з активними металами і їх підставами (лугами), з гідридами активних металів, а також з кислотами Льюїса.

Також спирти активно вступають в реакції зі стандартними органічними і неорганічними кислотами. В даному випадку продуктів реакції є складний ефір або галогенвуглеводні.

Реакції синтезу галогеналканов (по зв'язку С-О)

Галогеналкани - це типові сполуки, які можуть бути отримані з спиртів при протіканні декількох типів хімічних реакцій. Зокрема, хімічні властивості одноатомних спиртів дозволяють вступати у взаємодію з галогенводород, з галогенідами трьох- і пятивалентного фосфору, квазіфосфоніевимі солями, тіонілхлоридом. Також галогеналкани зі спиртів можуть бути отримані проміжним шляхом, тобто синтезом алкилсульфонатов, який пізніше вступить в реакцію заміщення.

Приклад першої реакції з галогенводород вказано на графічному додатку вище. Тут бутиловий спирт реагує з хлоридом водню з утворенням хлорбутана. Загалом, клас сполук, що містять хлор і вуглеводневий насичений радикал, називається алкілхлорідом. Побічним продуктом хімічної взаємодії є вода.

Реакції з отриманням алкілхлоріда (йодиду, броміду або фториду) досить численні. Типовий приклад - взаємодія з трибромідом фосфору, пентахлоридом фосфору та іншими сполуками даного елемента і його галогенідів, перхлорідов і перфторідов. Вони протікають за механізмом нуклеофільного заміщення. З тіонілхлоридом спирти реагують також з утворенням хлоралкана і виділенням SO2.

Наочно хімічні властивості одноатомних граничних спиртів, що містять насичений вуглеводневий радикал, представлені у вигляді реакцій на ілюстрації нижче.

Спирти легко взаємодіють з квазіфосфоніевой сіллю. Однак дана реакція найбільш вигідна при протіканні у одноатомних вторинних і третинних спиртів. Вони регіоселективності, дозволяють "імплантувати" галогеновую групу в строго певне місце. Продукти таких реакцій виходять з високою масовою часткою виходу. А поліспирти, хімічні властивості яких дещо відрізняються від таких у одноатомних, можуть изомеризоваться в ході реакції. Тому отримання цільового продукту викликає труднощі. Приклад реакції на зображенні.

Внутрішньомолекулярна і межмолекулярная дегідратація спиртів

Гідроксильна група, розташована у несучого вуглецевого атома, може отщепляться за допомогою сильних акцепторів. Так протікають реакції міжмолекулярної дегідратації. При взаємодії однієї молекули спирту з іншого в розчині концентрованої сірчаної кислоти молекула води відщеплюється від обох гідроксильних груп, радикали яких з'єднуються в молекулу простого ефіру. При міжмолекулярної дегідратації етаналю можна отримати діоксан - продукт дегідратації за чотирма гідроксильних груп.

При внутрішньомолекулярної дегідратації продуктом є алкен.