Граничні вуглеводні - знаєш як
Граничні вуглеводні. Найпростішим представником класу граничних вуглеводнів є метан СН4. Це безбарвний легкий горючий газ, який не має запаху і майже нерозчинний у воді. Точка кипіння метану -161,5 °, точка замерзання -184 °.
Метан досить часто зустрічається в природі. Так звані природні гази, у великій кількості виділяються в деяких місцях з землі, складаються головним чином з метану.
Цей газ виділяється з дна боліт, ставків і стоячих вод, де він утворюється при розкладанні рослинних залишків без доступу повітря, чому він і отримав також назву болотного газу. Нарешті, метан постійно накопичується в кам'яновугільних шахтах, де його називають рудниковим газом. Утворюючи з повітрям вибухову суміш, метан не раз був причиною катастроф в рудниках.
Метан є однією з головних складових частин коксового газу, який утворюється при нагріванні кам'яного вугілля без доступу повітря і містить близько 30% СН4.
Молекула метану характеризується порівняно великою міцністю. При звичайних умовах метан реагує тільки з хлором і особливо активно з фтором. Реакція прискорюється під дією світла і йде з послідовним заміщенням атомів водню атомами хлору:
Ця реакція отримала назву металепсії (заміщення).
Існує дуже багато вуглеводнів, подібних за своїми властивостями з метаном. До них відносяться: етан С2 Н6. пропан С3 Н8. бутан С4 Н10 та ін. В молекулах цих сполук всі зв'язки між атомами вуглецю прості:
Якщо написати формули розглянутих вуглеводнів в порядку зростаючого числа атомів вуглецю в їх молекулах, то отримаємо наступний ряд:
метаючи етан пропан бутан пентан гексан
Порівнюючи ці формули, ми бачимо, що кожен наступний член ряду містить в молекулі на один атом вуглецю і два атоми водню більше, ніж попередній. Такий ряд органічних сполук, всі члени якого мають подібні хімічні властивості і подібним будовою, причому кожен наступний член відрізняється від попереднього на групу атомів СН2. називається гомологічних поруч, а окремі члени його - гомологами. Наведені вище вуглеводні утворюють гомологічний ряд граничних (насичених) вуглеводнів, які називаються також парафинами (від латинського parum affinis - мають мало спорідненості) через їхню малу активності. У подібні гомологічні ряди групуються і інші органічні речовини.
У гомологічних рядах особливо яскраво проявляється загальний закон природи - закон переходу кількості в якість. Зміна складу молекули на один атом вуглецю і два атоми водню призводить до утворення абсолютно іншого речовини. яке, хоча і має багато спільного з сусідніми членами ряду, але разом з тим якісно від них відрізняється. Якісна відмінність гомологів проявляється абсолютно ясно в їх фізичні властивості. Нижчі члени ряду граничних вуглеводнів (від СН4 до С4 Н10) є газами, температури кипіння яких тим вище, чим більше їх молекулярна вага; середні члени ряду (від С5 Н12 до С16 Н34) при температурі до 20 ° С - рідини, інші - тверді речовини.
Основна заслуга дослідження гомологічного ряду парафінів належить німецькому вченому Карлу Шорлеммер (1834-1892).
Граничні вуглеводні входять до складу нафти і нафтових продуктов.Соляровое масло та інші важкі масла, використовувані в якості дизельного палива, являють собою суміші вуглеводнів; деякі з них містять до двадцяти атомів вуглецю в молекулі. Ще важчі вуглеводні містяться в мастильних маслах, вазеліні і парафіні.
Зі збільшенням числа атомів в молекулах граничних вуглеводнів виникає ще одна якісна особливість - поява все більшого числа ізомерів.
Пентан С5 Н12 має три ізомери, число ізомерних гептанов C7 H16 одно дев'яти, а формулу C14 H 30 можуть мати вже 1818 різних вуглеводнів і т. Д.
Ізомерія в ряду граничних вуглеводнів була передбачена Бутлеровим. Їм же були синтезовані перші ізомери з розгалуженим ланцюгом атомів вуглецю.
Як окремі гомологи, так і ізомери відрізняються один від одного не тільки своїми фізичними, а й хімічними властивостями. Різниця в хімічних властивостях, зокрема, позначається на схильності деяких вуглеводнів, що входять до складу моторного палива, до детонації.
Детонація моторного палива є надзвичайно швидке розкладання (вибух) вуглеводнів, яке відбувається раптово при стисненні горючої суміші в циліндрі двигуна. Детонація не дає можливості досягти високого ступеня стиснення горючої суміші. веде до зайвої витрати палива і швидкого зносу мотора. Детонаційні властивості палива сильно залежать від будови вуглецевих ланцюгів в молекулах вуглеводнів, що входять до його складу. Ізомери з розгалуженим ланцюгом детонують набагато важче, ніж ізомери з неразветвлени-ної ланцюгом.
Антидетонаційні властивості моторного палива характеризуються так званим октановим числом. В якості стандартних зразків для визначення октанового числа беруть вуглеводень гептан C7 H16 з неразветвленной ланцюгом атомів, досить легко детонує, і один з ізомерів октану з розгалуженим ланцюгом атомів, мало схильний до детонації. Будова цих вуглеводнів виражається наступними формулами:
Октанове число гептана приймається рівним нулю, а з-октані приписують число 100. Якщо октанове число палива дорівнює 80, то це означає, що даний вид палива детонує в суміші з повітрям (при тому ж ступені стиснення) як суміш, що складається на 80% з изооктана і на 20% з гептана.
Підвищення октанового числа палива досягається збільшенням вмісту в ньому вуглеводнів з розгалуженою ланцюгом атомів, а також додатком тетраегілевінца (ТЕС), невелика кількість якого значно знижує детонацію.
Тетраетилсвинець (ТЕС) являє собою важку отруйну рідину, будова молекул якої виражається наступною формулою:
З'єднання, в яких вуглеводневі радикали безпосередньо з'єднані з будь-яким металом, як, наприклад, в тетраетілсвінцом, називаються металоорганічними. Вони мають величезне, рік від року зростаюче значення. До метало-органічних сполук відноситься, наприклад, один з найбільш ефективних препаратів для боротьби з шкідниками і хворобами рослин - гранозан, або етілртутьхлорід C2 H5 -Hg-Cl.