Бензальдегід - інформація про продукт на порталі

Бензальдегід - безбарвна рідина з запахом гіркого мигдалю; при зберіганні на світлі і на повітрі жовтіє. У воді розчиняється слабо (0.6% за масою при 20 ° C); розчинний в етанолі, ефірі, бензолі, толуолі та інших органічних розчинниках. Утворює азеотропні суміші з о-крезолу (23% бензальдегида по масі, Ткип 192 ° C), хлористим бензилом (54% і 177.9 ° C), фенолом (46% і 185.6 ° C).

Бензальдегід легко окислюється киснем повітря до бензойної кислоти. В умовах лужного каталізу при нагріванні легко протікає диспропорционирование до бензилового спирту і бензойної кислоти (реакція Канніццаро):

Як і аліфатичні альдегіди, бензальдегід здатний приєднувати ціаністий водень HCN по карбонільної зв'язку альдегідної групи, утворюючи рацемический нитрил мигдальної кислоти, при подальшому гідролізі якого виділяють миндальную кислоту:

Крім того, бензальдегід конденсується з фенолами і третинними ароматичними амінами з утворенням похідних трифенілметанового ряду. При взаємодії з оцтовим ангідридом виходить корична кислота (реакція Перкина).

Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці бензальдегида протікають в основному в мета-положення.

У природі бензальдегід зустрічається головним чином в ефірних маслах рослин - входить до складу глюкозиду амигдалина, при гідролізі якого виділяється бензальдегід, ціаністий водень і глюкоза. Особливо багато амигдалина міститься в насінні гіркого мигдалю, кісточках вишні, абрикоса, персика, яблук.

У промисловості бензальдегід отримують:

каталітичним окисленням толуолу в присутності оксидів ванадію, хрому, молібдену, вольфраму або торію;

каталітичним окисленням бензилового спирту;

гідролізом C6 H5 CHCl2;

карбонілюванням бензолу в присутності хлористого водню HCl і хлориду алюмінію AlCl3 (реакція Гаттермана-Коха);

Бензальдегід використовують:

в харчовій і парфумерній промисловості як запашне речовина і компонент парфумерних есенцій - запах гіркого мигдалю;

як вихідна речовина в синтезі запашних речовин - коричного альдегіду, коричної кислоти, бензилбензоату, ацеталей бензальдегида, жасмінальдегіда і ін .;

як сировина для синтезу різних барвників (в тому числі трифенілметанового ряду);

як вихідну сполуку в синтезі різних фармацевтичних препаратів;